微软推动了一个工具，可以让Outlook用户发送和接收邮件通过该公司的基于Web的Hotmail服务的安全性。
新的Outlook Hotmail连接器支持HTTPS，之间的所有电子邮件客户端和Windows Live Hotmail服务的流量进行加密的协议。
微软在2010年11月增加了一个全HTTPS选项中的一部分到Hotmail，作为一个反应Firesheep，一个Firefox附加本月公布的，在此之前，让任何一个不安全的Wi - Fi网络扫描和劫持他人至 Facebook ， Twitter 的访问 ， 和其他服务的主机 。
这一周的更新Outlook Hotmail连接器是一个后续行动，2010年微软的举动 。
Outlook团队中写道：“使用HTTPS连接，可以帮助您，您的帐户是从劫机者安全更有信心，您的私人信息的保密性。”
新工具的Outlook的Windows Live电子邮件，日历和通讯录服务之间的通信进行加密。
Gmail用户自2008年以来所有的Gmail流量加密选项，但在2010年1月中旬，谷歌启用HTTPS在同一天，默认情况下，指责中国黑客闯入其系统，并试图访问的人权活动家的 Gmail帐户居住在该国。
微软还更新了消费级的Windows Live Mail的支持 HTTPS。与Outlook Express的前身，它是与Windows XP捆绑，Windows Live Mail是一个适用于Vista和Windows 7的可选下载。
在展望2003年，2007年和2010年的32位和64位版本的Windows上的Outlook Hotmail连接器可以下载 。展望2011年有没有类似的工具，电子邮件程序包括为Mac 2011处。
也可在微软的下载网站的 Windows Live Essentials的更新 -其中包括启用HTTPS的Windows Live Mail 。